酢酸エステルの合成と分離


<試薬>

酢酸CH3COOH、濃硫酸H2SO4、メタノールCH3OH、エタノールC2H5OH、n-プロパノールn-C3H7OH

<操作>

  1. 対応するアルコール2ml、酢酸2ml、濃硫酸0.5mlを試験管にとり、よく振って混ぜた。
  2. ガスバーナーを約5cmの無色炎にし、炎の上方約5cmのところで試験管の内容物をよく振りながら加熱した。
  3. 沸騰したら試験管を試験管立てに起き、30秒放置した。
  4. イオン交換水7mlを加え、よく振った。
  5. 試験管内で分離した有機層の高さを測定し、体積は試験管の内径9.8mmを用いて有機層をほぼ円柱であると仮定して体積を計算した。

<結果>

物質名 化学式 有機層の
高さ/cm
有機層の
体積/cm3
水への溶解度/
g/100mL H2O
酢酸メチル CH3COOCH3 0 0 24.4
酢酸エチル CH3COOC3H5 1.12 3.38 8.3
酢酸プロピル CH3COOC5H7 1.63 4.92 1.4

結果の写真では、左から酢酸メチル・酢酸エチル・酢酸プロピルである。

  • 酢酸メチルだけ、水層と完全に混ざり合い、全く分離できなかった。これは、水への溶解度がほかの2つのエステルと比較して極端に高いため、うまく分離が出来なかったと考えられる。
  • 酢酸エチルは、このデータのみを見れば酢酸0.349mol・エタノール0.0343molに対して0.344mol生成していることから、ほぼ100%が変化し、回収できていると考えられる。
  • 一方酢酸プロピルは、酢酸0.0349mol・1-プロパノール0.268molに対して0.042778mol生成していることから、収率をプロパノールを基準に計算すると159.6%となってしまい、計算上おかしい。これは、反応物や生成物、水が有機層に含まれている可能性があり、この反応に関係する物質の双極子モーメントと誘電率を調べてみないと不明。

 

そんな感じで、今日はひたすらエステル合成と分離をし続けてましたが、結局メタノール系のものはうまく分離できませんでした・・・

明日は、酸の分子量を上げて試してみます。

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