Archive for 1月, 2012

1月 12, 2012

実験をやろうと思ったら・・・


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実験書を見ながら、「あ、塩化亜鉛が必要なんだなー…」と思ったわけなんですが、

試薬庫から塩化亜鉛を探し出したら、ビンの中にはなぜか液体が…

 

融点は275℃だったはずだし… と思ってMSDSをよく見たら、

潮解性があるとのことでしたorz

 

急ぎで使いたかったので、とりあえずシャーレに必要な量だけ取って

乾燥させていますが、これは買いなおさないといけないかな。

1月 9, 2012

硫酸を使わないエステル合成反応


エステル合成装置全体図

先日、研究会があったので参加してきました。
そこでやったのは、「硫酸を使わないエステル合成反応」ということで、
硫酸水素ナトリウム一水和物(NaHSO4・H2O)を触媒に用いた
エステル合成反応でした。その装置は、上の写真のような状態です。

エステル合成加熱中

試験管には、3mlずつの酢酸とエタノール、それに1gの硫酸水素ナトリウム一水和物の固体を入れ、
80~85℃の湯煎で5~10分程度加熱し、酢酸エチルを合成する、というものでした。
試験管には、50cm程度の空冷管をつけ、一応生成物が飛ばないように、ということでやっていました。

この加熱が終わったら、別の試験管に入れた10ml程度の水に反応混合物を1ml程度注ぎました。

酢酸エチル合成結果

三本の試験管が写っていますが、反応時間が左から5分、10分、15分と長くなっています。
反応時間に応じて、生成物の量が増えていく様子が見てとれます。
しかし、還流が十分でなかったのか、空冷管上部からエステル臭がしたので、
生成物がある程度系外へ抜けていたと考えられます。

次に、酢酸メチルを合成しようと思ってやってみましたが、
激しく沸騰しすぎて大変なことになるし、全く空冷されてなくてエステル臭が激しくするし、
全くいいとこなしでした。

酢酸メチル合成沸騰
この後、空冷管の内部まで沸騰した反応物が入っていきました。

というわけで、酢酸メチル合成はあきらめて、酢酸プロピルの合成に。
まず、85℃じゃ全然沸騰しなくて、湯煎なのに95℃前後まで無理やり加熱して、
反応物を沸騰させるところからスタートでした。
炭素数が増えているので反応速度は遅かろうと判断し、反応時間を延ばして頑張ってみました。

今回は、反応時間ごとの変化は観測せず、反応時間20分でやってみました。
反応時間15分の酢酸エチルとの生成物の体積を比較してみた写真がこれです。

エステル生成量比較
左が酢酸プロピル、右が酢酸エチルです。

アルコールの炭素数が増えると逆反応の活性化エネルギーが高くなるのか、
収量が増えていますね。
まぁ、本当に収量を増やすつもりで実験するなら、生成物を系外に取り出し続けるような装置設計にしないといけないはずなので、
この実験で収量にこだわること自体がナンセンスなんですけどね。

この酢酸プロピルでは、面白いものが見れました。

酢酸プロピル反応後試験管
酢酸プロピル合成反応後の試験管内部の様子です。
一番下の白い固体が触媒の硫酸水素ナトリウム、上の白濁した液体が酢酸やプロパノールが含まれる反応物と生成物の混合物です。
中間の透明な層は何なのか、と私も気になりましたが、取り出してみると無臭の液体でしたので、
おそらく反応で生成した水を主成分にした層なのではないかと考えらえます。

そんな感じで、硫酸フリーなエステル反応を体験しましたが、なかなか楽しくできました。

しかし、硫酸を使えば1分でできる反応なのに、わざわざ硫酸水素ナトリウムを使うメリットは…
安全性、ですよね。やっぱり。
でも、硫酸を扱えないレベルの生徒って、たいてい落ち着きがないので、今度はこの反応時間を
待つことができないのではないか、と思うのですが… どうなんでしょう?

でも、安全性の高い実験は重要ですよね。
なかなか面白い実験でした。
授業でやるときには、反応機構の説明は絶対にしたくありませんが。

1月 1, 2012

2011-2012


A HAPPY NEW YEAR!!

新年、明けましておめでとうございます。
ブログ更新をサボっててすみません。
ちょっと、論文でも書こうと思ったら研究にハマってしまい、新たな実験が少しおろそかになってました。
そんな中でも、地味に実験もやっていたのですが、ブログに書くほどでも…という小ネタばかりで…。

でも、「こうすれば、この実験は失敗しない!」っていうtipsは、いくつかメモが増えました。
でも、これって、需要はあるんでしょうか… ありますよね、たぶん…

去年の反省として、今年に生かします。

さて、じゃあ今年は、ということになりますよね。

毎年、あんまり達成できたこともないんだけど、抱負を立ててみようかと思います。

というわけで、今年の抱負。

  1. 実験は週に2個以上やる!
  2. 成功しても失敗しても、Blogを更新する!
  3. 生徒が化学反応を具体的にイメージできる授業を作る!

今年は、出来る範囲の具体的な目標で頑張りたいと思います。

大丈夫かなぁ…